Serena est de retour à Manhattan après un intriguant séjour en pensionnat dans le Connecticut.

Serena va chez Blair pour s'expliquer sur la soirée ée, et découvre que Blair sait qu'elle a couché avec Nate avant son départ pour le pensionnat.

Blair découvre un secret de Serena qui ne restera pas caché plus longtemps. Le futur de Dan est compromis quand Nate le défie pour l'entrée à Darmouth.

Blair est heureuse quand sa mère, Eleanor, la choisit pour être la nouvelle égérie de sa nouvelle collection.

Serena et Dan ont leur premier rendez-vous officiel. Celui-ci essaye d'impressionner Serena en lui sortant le grand jeu.

Dan est partagé entre ses sentiments pour Serena et ceux pour son amie d'enfance qui vient de refaire surface.

Serena et Dan acceptent enfin leur attirance mutuelle malgré les différences sociales.

Ce sont les 17 ans de Blair, et celle-ci essaie tant bien que mal de cacher ses sentiments mitigés envers Nate aux yeux des autres.

Blair est très excitée par le retour de son père pour Thanksgiving. Chez les Waldorf, Thanksgiving est une tradition des plus sacrées !

Les filles se préparent pour le Bal annuel des débutantes. CeCe pousse sa fille, Lily, à trouver un moyen pour obliger Serena à y participer.

Blair se réjouit du retour de son père pour Noël. Elle n'avait pas pré vu que celui-ci amènerait son petit ami, Roman... Serena a du mal à trouver le cadeau idéal pour Dan.

Les lycéens s'introduisent illégalement pendant le week-end dans l'école, pour une fête improvisée et arrosée dans la piscine.

Serena est aperçue dans une pharmacie en train d'acheter un test de grossesse. La rumeur se répand dans la ville plus vite qu'une traînée de poudre.

Les vacances sont terminées, et Blair, détrônée de son titre de Reine B., est anxieuse à l'idée d'affronter les regards à l'école…

Les élèves se préparent à er leur examen d'aptitudes, dont les résultats seront déterminants pour leur ission à l'université.

Petite J. fait son entrée dans le monde très fermé de l'Upper East Side en tant que petite amie officielle d'Asher Hornsby. Enthousiaste, elle organise sa première soirée.

Alors que Dan tente de recoller les morceaux avec Serena, la jeune femme reste introuvable.

Après avoir é la nuit dans les bras de Rufus, Lily est rappelée à son engagement auprès de Bart. Le jour du mariage est arrivé... Serena trouve enfin Dan pour lui raconter la vérité sur la manipulatrice Georgina Sparks. Mais n'est-il pas trop tard ?