La petite ville de Stars Hollow, au Connecticut, est le patelin de Lorelai Gilmore 32 ans et de sa fille de 16 ans, Rory. Rory et sa meilleure amie Lane Kim sont des "élèves modèles" à l'école secondaire publique locale mais, lorsque Rory est acceptée à la prestigieuse école privée, Chilton Prep, les frais de scolarité élevés forcent Lorelai à faire la paix avec ses richissimes parents avec qui elle était brouillée depuis longtemps, Richard et Emily et à demander leur aide financière.

La première journée de Rory à Chilton Prep commence mal lorsque Lorelai accompagne sa fille dans l'intimidante école vêtue d'un t-shirt, de jeans coupés et de bottes de cowboy, un ensemble qui attire les regards malveillants des autres mères et de sa propre mère, Emily. Alors qu'elle est encore estomaquée par le lourd fardeau du travail scolaire et par l'atmosphère de rude compétition, Rory se fait immédiatement une ennemie en la personne de Paris, la meilleure élève de l'école qui se sent menacée par l'intelligence de Rory. Entre temps, la journée de travail de Lorelai est de nouveau interrompue par un appel de ses voisins, Babette et Morey, la préviennent que des techniciens ont envahi sa maison pour y installer une nouvelle ligne Internet, ce qui caa une nouvelle chicane entre Lorelai et Emily quant à qui paiera quoi dans la vie de Rory...

Rory, qui s'évertue à rattraper les autres à Chilton, reçoit le premier "D" de sa vie pour un devoir d'anglais et elle est tellement humiliée qu'elle plonge dans une étude obsessive, avec l'aide de Lorelai en vue de son prochain examen sur Shakespeare. Et lorsqu'une rencontre surréelle de Rory avec un cerf lui fait rater l'examen, elle fait une crise qui ne lui ressemble pas du tout et qui entraîne une rencontre parent-professeur au cours de laquelle Lorelai fait sa propre crise mais parvient à amorcer un sérieux flirt avec le beau professeur de Rory, Max Medina.

Emily organise une élégante soirée de fête pour Rory et y invite des étudiants de Chilton, mais Rory est gênée que des jeunes avec qui elle ne s'entend pas aient été forcés de venir à la fête par leurs propres parents richissimes. Rory perd les pédales avec sa grand-mère, puis essaie d'arranger les choses en invitant Emily et Richard à la fête que lui organise sa mère le lendemain soir.