Dans l'épisode pilote, la chroniqueuse de la vie intime des New-Yorkais Carrie Bradshaw et ses trois meilleures amies jurent de ne plus rechercher le partenaire idéal et de commencer à voir les relations comme le font les hommes : pour le sexe. Carrie rencontre Big, Miranda commence à s'attacher à Skipper et Samantha a une aventure d'un soir avec un homme que Charlotte n'a pas accepté dans son lit lors de son premier rendez-vous avec lui.

Miranda fait l'erreur de sortir avec un 'modelizer' (quelqu'un d'obsédé par les top-models) ; Samantha décide aussi de sortir avec un modelizer et leurs ébats sexuels sont filmés ; et Carrie tente le coup avec le mannequin Derek et flirte avec Big.

Carrie constate que le mari d'une amie est exhibitionniste, les collègues de Miranda pensent qu'elle est lesbienne, Samantha fait mieux connaissance avec son portier et Charlotte plaque un type bien, car le motif de sa vaisselle ne lui plaît pas.

Carrie a un rendez-vous avec un architecte français magnifique qui lui laisse une enveloppe contenant mille dollars le lendemain matin. Un peintre célèbre s'inspire d'une partie intime du corps de Charlotte et Skipper devient obsédé par Miranda.

Carrie pense que Big cache sa liaison avec elle à ses amis et Miranda tombe sur un secret dans l'appart de son nouvel amant. Samantha continue de partager les détails de ses conquêtes et Charlotte divulgue sa liaison ée avec un juif orthodoxe.