Lorsque le frère rebelle d'un raté lui demande de surveiller sa future femme pendant quelques jours, quels problèmes pourrait-il bien rencontrer ? Tout, lorsque ces deux-là tombent amoureux dans la comédie For Better Or Worse, rythmée par la déloyauté, les surprises, les erreurs d'identité et les gangsters hystériquement ineptes. Michael Makeshift (Jason Alexander--«Seinfeld»), un raté chronique, se rend à des réunions d'Alcooliques anonymes juste pour la compagnie. Il possède un "chien virtuel" parce qu'un vrai animal domestique ne manquerait pas de l'abandonner. Mais lorsque son frère rebelle (James Woods) demande à Michael de surveiller sa future femme (Lolita Davidovich) pendant quelques jours tandis qu'il s'occupe de ses affaires douteuses, rien ni personne ne sera jamais pareil.